Il fait partie de la nouvelle vague d?Hollywood avec ces jeunes stars qui crèvent l?écran.
Le public français a pu le découvrir dans la comédie qui a remis les film d?ados au goût du jour : Américan Pie (1999). Il y jouait le rôle de Stifler , un grand beta , obsédé par le sexe , complètement jeté , et adepte de la bière blanche ( et cette fameuse scène !!!).Il avait pour partenaire d?autres nouvelles têtes telles Jason Biggs , Mena Suvari, Chris Klein, ?
Il repris ce rôle 1 an plus tard dans la suite : American Pie II (2000).
Entre temps il tourna dans un slasher Movie , où le tueur était la mort en personne : « Destination Finale ». Seann y tennait un petit rôle , puis une nouvelle comédie pour ados « Road Trip » où encore une fois il faisait preuve de ses talents de comique, il enchaina ensuite par une autre comédie encore plus débile , plus déjantée qu?American Pie : Eh mec, elle est où ma caisse ? (2000). Il y joue le rôle encore une fois d?un crétin dont l?ami ne se souvient absolument pas où est passé sa caisse, vaste programme et grosse farce à la clé.
Pour ne pas perdre le rythme Sean persiste et signe une nouvelle comédie pour ados : Road Trip(2000) , il y est fidèle à lui-même , toujours aussi déjanté. Il tourne en 2001 Flagrant délire(Stark raving mad), (le 13 novembre dans les salles) et Evolution , un film fantastique où il tient la vedette a monsieur ovni en personne David Duchovny et a Julianne Moore. Il y apparaît un peu moins trash que dans ces précédents films , quoique?
Toujours en 2001 ( sorti en France le 6 Novembre 2002), Sean est a l?affiche de Jay and Bob contre attaquent(Jay and Silent Bob strike back) , il n'apparait que brievement mais de façon remarquée dans un rôle une fois n'est pas coutume de débile aux mimiques extraordinnaires.
Il sera prochainement à l?affiche du film d?action Helldorado en compagnie du catcheur The Rock , d?American Wedding où il retrouvera tous ses amis tout comme dans American Pie III , d?Eh mec sérieusement elle est où ma caisse ( suite de Eh mec elle est où ma caisse) et de RoadTrip 2.
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